1950年，22岁的李嘉诚第一次创业，靠着多年打工赚来的7000美元开设了长江塑胶厂，并很快赚到第一桶金。一直到1999年，李嘉诚已然成为华人首富，并在这个位置上连续坐了15年。
从50年代至今，这么多年过去，李嘉诚的座驾不可能一尘不变，而是始终在变化。
创业时期的李嘉诚开的是什么车？已经无从查找，目前所能找到的最老的车子是Benz 280 SE Cabriolet。1968年，也就是李嘉诚40岁时购买。
注意车牌“CK 1038”，“CK”是长江实业（Cheung Kong）的英文首字母缩写，而“1038”则是长实集团当时的股票代码，这样的定制车牌也不便宜。
奔驰280 SE（W111）是官方公认的第一代S级轿车，而Cabriolet是更罕见的改进型号，双门、轿跑、八缸发动机，这些都是它的特点，更何况280 SE Cabriolet还能跑出201km/h的最高时速，在60年代末得到了许多车迷的喜爱。
时间进入80年代，奔驰280 SE Cabriolet逐渐淘汰，而取代它的座驾是一辆劳斯莱斯银刺。不过这辆银刺出现的次数非常少，因为李嘉诚不太喜欢乘坐这么高调的车，除非要招待重要客户，才会动用银刺。
同样是80年代，李嘉诚私底下最爱的其实依然是奔驰，他的车库还有一辆第四代奔驰SL跑车。李嘉诚是一个高尔夫球迷，每周都要去打一次高尔夫，而前往高尔夫球场的路途上，李嘉诚更喜欢自己开车的感觉，这辆SL跑车就是为此准备的。
第四代SL跑车是以W124的底盘为基础打造的，为了适应跑车的结构，底盘进行了缩短与改良，同时换装3.0L V6发动机，最大功率可达228马力，驾驶感受出色。
21世纪之后，70岁的李嘉诚换了一辆奔驰E级，而且作为李嘉诚的御用座驾，这辆E级的车牌也很特殊，“CKH”代表的是长江实业集团有限公司（Cheung Kong Holdings）的英文首字母缩写。
从奔驰S级到劳斯莱斯银刺，相当于豪华轿车升级为顶级轿车，但从劳斯莱斯银刺到奔驰E级，又降级为豪华轿车，李嘉诚为何不继续选择更高级的劳斯莱斯幻影或宾利雅致呢？
其实说白了，选择E级还是因为当年绑架案的影响，1996年之后李家行事变得越发低调，奔驰在香港的销量仅次于丰田，E级在香港街头太常见了，混入车群也不显眼，反倒比劳斯莱斯的安全性更高。
除此之外，李嘉诚还有一辆防弹版本的宝马760，也是绑架案之后添置的。
防弹宝马的玻璃只能下降一半
如今的防弹宝马其实已经是第二代了，第一代为黑色车身，后来随着使用年限增加，李家又换了一辆藏蓝色涂装的防弹宝马，同样是八位数的售价，车身能够抵挡SVD狙击步枪的射击，保护他和李泽钜的安全。
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